Amino asitler içeren organik bileşiklerdir amin (= NH 2 ) ve karboksi (-COOH) fonksiyonel gruplar , bir birlikte, yan zincir her bir amino aside (R grubu) spesifik.
Bir amino asidin anahtar elemanları karbon (C), hidrojen (H), oksijen (O) ve azottur (N), ancak bazı amino asitlerin yan zincirlerinde başka elementler bulunur.
Doğal olarak meydana gelen yaklaşık 500 amino asit bilinmektedir ( genetik kodda sadece 20 tane görülür ) ve birçok şekilde sınıflandırılabilir.
Çekirdek yapısal fonksiyonel grupların konumlarına göre alfa- (α-) , beta- (β-) , gama- (γ-) veya delta- (δ-) amino asitler olarak sınıflandırılabilirler ; diğer kategoriler polarite , pH seviyesi ve yan zincir grubu tipi ( alifatik , asiklik , aromatik , hidroksil veya kükürt içeren vb.) ile ilgilidir.
Protein formunda amino asit kalıntıları , insan kaslarının ve diğerlerinin ikinci en büyük bileşenini ( su en büyüğüdür) oluşturur.
Amino asitler proteinlerdeki kalıntılar olarak rollerinin ötesinde, nörotransmiter taşınması ve biyosentez gibi bir dizi sürece katılırlar .
Biyokimya olarak, amin ve bağlanmış karboksilik asit grupları hem de sahip olan amino asitler, ilk olarak (alfa-) karbon atomu, özellikle önem taşımaktadır.
Bu şekilde bilinmektedir 2-, alfa-, ya da amino a asitler (genel formül H 2 çoğu durumda NCHRCOOH, [a] o , R, bir olduğu organik ikame bir "olarak bilinen yan zinciri "); genellikle "amino asit" terimi spesifik olarak bunlara atıfta bulunmak için kullanılır.
Bunlar, peptide birleştirilen 22 proteininojenik ("protein oluşturucu") amino asidi içerir geniş bir protein dizisinin yapı taşlarını oluşturmak için zincirler ("polipeptitler") .
Bunların hepsi L - stereoizomerlerdir (" solak " izomerler ), ancak bakteri zarflarında, nöromodülatör ( D - serin ) ve bazı antibiyotiklerde birkaç D- amino asit ("sağ elle") ortaya çıkar.

Proteinojenik amino asitler yirmi üçlüsü doğrudan kodlanan kodonları içinde genetik kod ve "standart" amino asitler olarak bilinmektedir.
Diğer ikisi ("standart olmayan" veya "kanonik olmayan") selenosisteindir (birçok prokaryotta ve çoğu ökaryotta bulunur, ancak doğrudan DNA tarafından kodlanmamıştır ) ve pirolizindir (sadece bazı arkealarda ve bir bakteride bulunur).
Pirolizin ve selenosistein, varyant kodonları ile kodlanır; örneğin, selenosistein durdurma kodonu ve SECIS elemanı tarafından kodlanır.
K-formilmetiyonin (bakteri, mitokondri ve kloroplastlardaki proteinlerin genellikle başlangıçtaki amino asidi ) genellikle ayrı bir proteinojenik amino asit yerine metiyonin formu olarak kabul edilir .
Doğada bulunmayan kodon- tRNA kombinasyonları , genetik kodu "genişletmek" ve proteininojenik olmayan amino asitleri içeren alloprotein olarak bilinen yeni proteinleri oluşturmak için de kullanılabilir .
Birçok önemli proteinojenik ve proteinojenik olmayan amino asit biyolojik fonksiyonlara sahiptir.
Örneğin insan beyninde glutamat (standart glutamik asit ) ve gama-amino-bütirik asit ("GABA", standart olmayan gama-amino asit) sırasıyla ana uyarıcı ve inhibitör nörotransmitterlerdir.
Hidroksiprolin , önemli bir bileşeni , bağ dokusu , kolajen , sentezlenir prolin . Glisin , kırmızı kan hücrelerinde kullanılan porfirinlerin biyosentetik öncüsüdür . Karnitin lipit taşınmasında kullanılır.

Dokuz proteinojenik amino aside insanlar için " esansiyel " denir, çünkü bunlar insan vücudu tarafından başka bileşiklerden üretilemezler ve bu nedenle yiyecek olarak alınmaları gerekir.
Diğerleri belirli yaşlar veya tıbbi durumlar için şartlı olarak gerekli olabilir.
Esansiyel amino asitler türler arasında da farklılık gösterebilir. Biyolojik önemi nedeniyle amino asitler beslenmede önemlidir ve yaygın olarak besin takviyeleri , gübre , yem ve gıda teknolojisinde kullanılır.
Endüstriyel kullanımlar arasında ilaçların , biyolojik olarak parçalanabilen plastiklerin ve kiral katalizörlerin üretimi yer alır.

Sayfanın üstünde gösterilen yapıda R , her amino aside özgü bir yan zinciri temsil eder . C yanındaki atomu karboksil grubu (bu nedenle de 2 numaralandırılırkarbon zincirinin işlevsel grubundan başlayan) olarak adlandırılır α-karbon. Doğrudan alfa karbonuna bağlanmış bir amino grubu içeren amino asitlere alfa amino asitler denir.
Bunlar, sıklıkla "imino asitler" olarak anılan ikincil aminler içeren prolin gibi amino asitleri içerir .
İzomerizm
Alfa amino asitler doğada bulunan en yaygın formdur, ancak sadece L- izomerinde meydana geldiğinde.
Alfa karbon, alfa karbon üzerinde ayırt edilemeyen iki hidrojen atomuna sahip olan glisin hariç kiral bir karbon atomudur.
Bu nedenle, asitler, ancak amino bütün alfa glisin , iki ya mevcut olabilir enantiomerler olarak adlandırılan, L veya D asitleri (amino göreceli konfigürasyonu birbirinin ayna görüntüleri olan), ( aynı zamanda bakınız Kiralite ). L- amino asitler proteinlerde bulunan amino asitlerin tümünü temsil ederkenribozom translasyon sırasında, D -amino asitler, enzim tarafından üretilen bazı proteinlerde bulunan dönüşüm sonrası modifikasyonları sonra çeviri ve translokasyon için , endoplazmik retikulum gibi egzotik suda yaşayan organizmalarda olduğu gibi, konik salyangoz . Ayrıca bakterilerin peptidoglikan hücre duvarlarının bol bileşenleridirler ve D- serin beyindeki bir nörotransmitter olarak işlev görebilir .
D- amino asitler rasemik kristalografide kullanılır(proteine bağlı olarak) daha kolay ve daha sağlam protein yapısı tayinine olanak tanıyan sentrosimetrik kristaller oluşturmak. L ve D amino asit yapılandırma için Kongre amino asidin kendisi değil, izomerin optik aktivite için optik aktivitesi ile ilgili değildir gliseraldehit amino asit kutu, teorik olarak, sentez edilmesi olan ( D -gliseraldehid sağa olduğu; L -gliseraldehid) sola doğru döndüğünü gösterir.
Alternatif bir şekilde, ( S ) ve ( R ) göstergeleri mutlak konfigürasyonu belirtmek için kullanılır. Proteinlerdeki amino asitlerin neredeyse tamamı a-karbonda ( S ), sistein ( R ) ve glisin kiral değildir .
Sistein diğer amino asitler ile aynı geometrik pozisyonda yan zincirine sahip olan, ancak R / S terminoloji, çünkü daha yüksek atom numarası tersine kükürt karboksil oksijen göre Cahn yan zincirini daha yüksek bir öncelik veren -İngold – Prelog kuralları, diğer yan zincirlerdeki atomlar ise karboksil grubuna göre daha düşük öncelik verir.

Yan zincirler Pozisyona göre etiketlenmiş karbon atomlu lizin [ açıklama gereklidir ] A-karbona ( sağda gösterilen lizin gibi) bağlı bir karbon zincirine sahip amino asitlerde , karbonlar a, β, γ, δ vb. Sırayla etiketlenir.
Bazı amino asitlerde, amin grubu β veya γ-karbona bağlanır ve bu nedenle bunlar beta veya gama amino asitler olarak adlandırılır .
Amino asitler genellikle yan zincirlerinin özelliklerine göre dört gruba ayrılır.
Yan zincir, bir amino asit, bir yapabilir zayıf bir asit ya da bir zayıf baz ve bir hidrofil yan zinciri olduğu takdirde , polar ya da hidrofob bu ise, polar olmayan . kimyasal yapılar kimyasal özellikleri ile birlikte 22 standart amino asit arasında, bu yazıda da daha detaylı olarak tarif edilmektedir , proteinojenik amino asitleri . " Dallı zincirli amino asitler " veya BCAA ifadesi , doğrusal olan alifatik yan zincirlere sahip amino asitleri belirtir ; bunlar lösin, izolösin ve valindir .
Prolin , yan grubu a-amino grubuna bağlanan tek proteininojenik amino asittir ve bu nedenle de bu pozisyonda ikincil bir amin içeren tek proteininojenik amino asittir.
Kimyasal terimlerle, prolin, bu nedenle, bir birincil amino grubundan yoksun olduğu için bir imino asittir , mevcut biyokimyasal terminolojide hala bir amino asit olarak sınıflandırılmasına rağmen, ve "N-alkillenmiş alfa-amino asit" olarak da adlandırılabilir.

Zwitterions (1) iyonize olmayan ve (2) zitteriyonik formlarında bir amino asit Ana madde: Zwitterion Amino asitlerin a- karboksilik asit grubu zayıf bir asittir , yani orta pH değerlerinde bir hidron (bir proton gibi) serbest bırakır .
Diğer bir deyişle, karboksilik asit grupları, (-CO 2 H) olabilir deprotone negatif yüklü hale karboksilatlar (CO 2 - ).
Negatif yüklü karboksilat iyonu , karboksilik asit grubunun pKa'sından daha yüksek pH değerlerinde baskındır
Tamamlayıcı bir şekilde, amino asitlerin a- amin zayıf bir bazdıryani orta pH değerlerinde bir proton kabul eder.
Diğer bir deyişle, α-amino grupları (NH 2 -) olabilir protonlanmış pozitif yüklü α-amonyum grupları (olmaya + H 3 N).
Pozitif yüklü a-amonyum grubu, a-amonyum grubunun pKa'sından daha düşük pH değerlerinde baskındır (20 ortak a-amino asit için ortalama yaklaşık 9.4'tür).

Tüm amino asitler amin ve karboksilik asit fonksiyonel grupları içerdiğinden amfiprotik özellikleri paylaşırlar .
pH 2.2'nin altında, baskın form nötr bir karboksilik asit grubuna ve pozitif bir a-amonyum iyonuna (net yük +1) ve pH 9.4'ün üzerinde bir negatif karboksilat ve nötr a-amino grubuna (net yük −1) sahip olacaktır. ).
2.2 ve 9.4 arasındaki bir pH'ta, bir amino asit tipik olarak sağdaki yapı (2) 'de gösterildiği gibi hem negatif bir karboksilat hem de pozitif bir a-amonyum grubu içerir ve net sıfır yük gösterir.
Bu moleküler durum, "hermafrodit" veya "hibrit" anlamına gelen Alman Zwitter'den bir zwitterion olarak bilinir .
Tam nötr formu (solda yapısının (1)) bir pH aralığında (10, 1'den daha az bir kısmı boyunca, sulu çözelti içinde çok küçük bir türdür 7 ).
Tamamen amino asitler katı fazda zitteriyonlar olarak bulunur ve tipik organik asitler veya aminlerden farklı olarak tuz benzeri özelliklerle kristalleşir.

İzoelektrik noktası Yan zincir kategorisine göre gruplandırılmış yirmi proteinojenik amino asidin titrasyon eğrilerinin bileşimi Amino asitler kategoriye göre gruplandırılabildiğinde titrasyon eğrilerindeki değişim hariç olmak üzere hidrofobik amino asitleri ayırt etmek için titrasyon kullanmak sorunludur.
İki pKa değeri arasındaki pH değerlerinde, zwitterion baskındır, ancak dinamik dengede az miktarda net negatif ve net pozitif iyon ile birlikte bulunur.
İki pKa değeri arasındaki tam orta noktada, net negatifin iz miktarı ve net pozitif iyonların izi tam olarak dengelenir, böylece mevcut tüm formların ortalama net yükü sıfır olur.
Bu pH olarak bilinen izoelektrik nokta pl, (pKa değerine yarım = pl, böylece 1 + pKa 2 ).
Bireysel amino asitlerin hepsi biraz farklı pKa değerlerine sahiptir ve bu nedenle farklı izoelektrik noktalara sahiptir.
Yüklü yan zincirleri olan amino asitler için yan zincirin pKa'sı tutulur.
Böylece negatif yan zincirleri olan Asp veya Glu için pI = ½ (pKa 1 + pKaR ), burada pKa R yan zincir pKa'dır.
Sistein ayrıca pKa R = 8.14 ile potansiyel olarak negatif yan zincire sahiptir , bu nedenle yan zincir fizyolojik pH'da önemli ölçüde yüklü olmasa da, Asp ve Glu için olduğu gibi pI hesaplanmalıdır.
Pozitif yan zincirleri olan His, Lys ve Arg için pI = ½ (pKa R + pKa 2 ).
Amino asitler, elektroforezde izoelektrik noktalarında sıfır hareketliliğe sahiptir, ancak bu davranış, peptitler ve proteinler için genellikle tek amino asitlerden daha fazla kullanılır.
Zitteriyonlar izoelektrik noktalarında minimum çözünürlüğe sahiptir ve bazı amino asitler (özellikle polar olmayan yan zincirlerle), pH'ı gerekli izoelektrik noktaya ayarlayarak sudan çökeltme ile izole edilebilir.

Biyokimyada oluşum ve fonksiyonlar Her biri amino asitleri temsil eden uzun dallanmamış bağlantılı halkalar dizisi olarak gösterilen bir protein Bir polipeptit , dallanmamış bir amino asit zinciridir
Β-alanin ve a-alanin yapılarının şematik karşılaştırması
β-alanin ve α-alanin izomeri
Selenosisteinin yapısını gösteren bir diyagram
Amino asit selenosistein
Proteinojenik amino asitler
Ana madde: Proteinojenik amino asitler
Ayrıca bakınız: Protein primer yapısı ve Posttranslasyonel modifikasyon Amino asitler proteinleri oluşturan yapısal birimlerdir (monomerler).
Peptitler olarak adlandırılan kısa polimer zincirleri veya polipeptitler veya proteinler olarak adlandırılan daha uzun zincirler oluşturmak için birleşirler .
Bu polimerler doğrusaldır ve dallanmamıştır, zincir içindeki her amino asit iki komşu amino aside bağlanır.
DNA / RNA genetik materyali tarafından kodlanan proteinlerin yapım sürecine çeviri denir ve adım adım amino asitlerin ribozom adı verilen bir ribozim tarafından büyüyen bir protein zincirine eklenmesini içerir .
Amino asitlerin ilave edilme sırası genetik kod ile okunurorganizmanın genlerinden birinin RNA kopyası olan bir mRNA şablonundan

Yirmi iki amino asit doğal olarak polipeptitlere dahil edilir ve proteininojenik veya doğal amino asitler olarak adlandırılır .
Bunlardan, 20 genel tarafından kodlanır genetik kodun . Geri kalan 2, selenosistein ve pirolizin , proteinlere benzersiz sentetik mekanizmalarla dahil edilir.
Çevrilen mRNA , UGA kodonunun bir durdurma kodonu yerine selenosisteini kodlamasına neden olan bir SECIS elemanı içerdiğinde selenosistein dahil edilir .
pirolizin bazı tarafından kullanılan metan archaea zerzevat için kullandığı enzimler metan .
Normalde diğer organizmalarda bir durdurma kodonu olan UAG kodonu ile kodlanır.
Bu UAG kodonunu bir PYLIS akış aşağı dizisi takip eder .

Proteininojenik olmayan amino asitler
Ana madde: Proteinik olmayan amino asitler
22 proteinojenik amino asidin yanı sıra , birçok proteinojenik olmayan amino asit bilinmektedir.
Bunlar ya proteinlerde (örneğin karnitin , GABA , levotiroksin ) bulunmaz ya da doğrudan ve standart hücresel makinelerle (örneğin, hidroksiprolin ve selenometiyonin ) izole edilmez .
Proteinlerde bulunan proteinojenik olmayan amino asitler, protein sentezi sırasında translasyondan sonra modifikasyon olan translasyon sonrası modifikasyon ile oluşur .
Bu modifikasyonlar genellikle bir proteinin işlevi veya düzenlenmesi için gereklidir.
Örneğin, karboksilasyon ve glutamat iyi bağlanmasını sağlayan kalsiyum katyonları , ve kollajen ile oluşturulan hidroksiprolin, içeren hidroksilasyon ve prolin .
Diğer bir örnek oluşumudur hypusine içinde çeviri başlatma faktörü EIF5Abir lizin tortusunun modifikasyonu yoluyla.
Bu gibi modifikasyonlar proteinin lokalizasyonunu da belirleyebilir, örneğin uzun hidrofobik grupların eklenmesi bir proteinin fosfolipid bir zara bağlanmasına neden olabilir .
Proteinojenik olmayan bazı amino asitler proteinlerde bulunmaz. Örnekler arasında 2-aminoizobutirik asit ve nörotransmitter gama-aminobutirik asit bulunur .
Proteininojenik olmayan amino asitler genellikle standart amino asitler için metabolik yollarda ara maddeler olarak ortaya çıkar - örneğin, ornitin ve sitrulin , amino asit katabolizmasının bir parçası olan üre döngüsünde ortaya çıkar.
α-amino asitlerin biyolojideki baskınlığına nadir bir istisna , pantotenik asit (B vitamini) sentezinde bitkilerde ve mikroorganizmalarda kullanılan β-amino asit beta alanindir (3-aminopropanoik asit).5 ), koenzim A'nın bir bileşeni

D- amino asit doğal bolluğu D- izomerleri canlı organizmalarda nadir olmakla birlikte , gramisidin , D - ve L- amino asitlerin karışımından oluşan bir polipeptittir .
D- amino asitler içeren diğer bileşikler , tirokidin ve valinomisindir .
Bu bileşikler, özellikle Gram-pozitif bakterilerde bakteri hücre duvarlarını bozar .
2011 itibariyle , Swiss-Prot veritabanında analiz edilen toplam 187 milyon amino asitten sadece 837 D- amino asit bulundu .

Standart dışı amino asitler Evrensel genetik kodun kodonları tarafından doğrudan kodlanan 20 amino aside standart veya kanonik amino asitler denir .
Bakteri, mitokondri ve kloroplastlardaki proteinlerin ilk amino asidi olarak metiyonin yerine modifiye edilmiş bir metiyonin ( N- formilmetiyonin ) formu dahil edilir.
Diğer amino asitlere standart olmayan veya kanonik olmayan denir .
Standart olmayan amino asitlerin çoğu aynı zamanda proteinojenik değildir (yani, translasyon sırasında proteinlere dahil edilemezler), fakat bunların ikisi de proteinojeniktir, çünkü evrensel genetik kodda kodlanmayan bilgileri sömürerek proteinlere translasyon yoluyla dahil edilebilirler.
İki standart dışı proteinojenik amino asitlerdir selenosistein (mevcut olmayan birçok ökaryotlarda yanı sıra, en ökaryotlar, ancak DNA ile direkt olarak kodlanır) ve PYRROLYSINE (bazılarında sadece bulunan arke ve bir bakteri ).
Bu standart olmayan amino asitlerin dahil edilmesi nadirdir.
Örneğin, 25 insan proteini birincil yapılarında selenosistein (Sec) içerir ve [59] ve yapısal olarak karakterize edilen enzimler (selenoenzimler) aktif bölgelerinde katalitik kısım olarak Sec kullanır .
Pirolizin ve selenosistein, varyant kodonları ile kodlanır. Örneğin, selenosistein durdurma kodonu veSECIS öğesi .

İnsan beslenmesinde Farklı insan diyetlerinde amino asit payı ve insan kan serumundaki amino asit karışımı.
Glutamat ve glutamin, gıdalarda% 10'un üzerinde en sık görülürken, alanin, glutamin ve glisin kanda en yaygın olanlardır.
Ana madde: Esansiyel amino asitler
Ek bilgi: Protein (besin maddesi) ve Amino asit sentezi
Diyetten insan vücuduna alındığında, 20 standart amino asit ya proteinleri, diğer biyomolekülleri sentezlemek için kullanılır veya bir enerji kaynağı olarak üre ve karbondioksite oksitlenir .
bir amino grubunun ayrılması ile oksidasyon yolu başlar transaminaz ; amino grubu daha sonra üre döngüsüne beslenir .
Transamidasyonun diğer ürünü , sitrik asit döngüsüne giren bir keto asittir .
Glukojenik amino asitler , glukoneogenez yoluyla glikoza dönüştürülebilir .
20 standart amino asitten 9'u ( His , Ile , Leu , Lys , Met , Phe , Thr , Trp ve Val ) olarak adlandırılır temel amino asitler için , insan vücudu olamaz sentez için diğer onları bileşikler normal büyüme için gerekli düzeyde yiyecek elde edilmelidir, böylece. Ayrıca sistein , tirozin ve argininyanal amino asitler olarak kabul edilir ve taurin çocuklarda yarı temelli bir aminosülfonik asit olarak kabul edilir.
Bu monomerleri sentezleyen metabolik yollar tam olarak gelişmemiştir.
Gereken miktarlar bireyin yaşına ve sağlığına da bağlıdır, bu nedenle bazı amino asitler için diyet gereksinimi hakkında genel açıklamalar yapmak zordur.
Standart olmayan amino asit BMAA'ya diyetle maruz kalma , ALS de dahil olmak üzere insan nörodejeneratif hastalıklarla ilişkilendirilmiştir .

Endüstride kullanım Amino asitler endüstride çeşitli uygulamalar için kullanılır, ancak ana kullanımları hayvan yemine katkı maddesi olarak kullanılır .
Bu gereklidir, çünkü soya fasulyesi gibi bu yemlerin yığın bileşenlerinin çoğu düşük seviyelere sahiptir veya bazı temel amino asitlerden yoksundur : lizin, metiyonin, treonin ve triptofan bu yemlerin üretiminde en önemlisidir.
Bu endüstride, amino asitler, bu hayvanların sağlığını veya üretimini geliştirmek için gerekli olabilecek takviyelerin minerallerin emilimini arttırmak için metal katyonlarını şelatlamak için de kullanılır.
Gıda endüstrisi de, özellikle, amino asitlerinin önemli bir tüketici, glutamik asit , bir şekilde kullanılan, lezzet arttırıcı, ve aspartam , bir düşük kalorili olarak (aspartil-fenilalanin-1-metil ester) yapay tatlandırıcı . hayvan besleme mineral emilimi arttırmak ve inorganik mineral takviyesinden olumsuz yan etkileri azaltarak, anemi gibi mineral Noksanlıkleri, belirtilerini hafifletmek için, insan besin endüstrisinde kullanılır için kullanılana benzer bir teknoloji.
Amino asitlerin kenetleme kabiliyeti, demir klorozu gibi mineral Noksanlıklerini düzeltmek amacıyla bitkilere bitkilerin verilmesini kolaylaştırmak için tarım için gübrelerde kullanılmıştır.
Bu gübreler, Noksanlıklerin oluşmasını ve bitkilerin genel sağlığını iyileştirmesini önlemek için de kullanılır. Kalan amino asit üretimi, ilaç ve kozmetik sentezinde kullanılır . Benzer şekilde, bazı amino asit türevleri farmasötik endüstrisinde kullanılır.
Bunlar 5-HTP depresyon deneysel tedavisinde kullanılan (5-hidroksitriptofan), L LDOPA ( L için -dihydroxyphenylalanine) , Parkinson tedavisinde, [94] ve eflornitin inhibe uyuşturucu ornitin dekarboksilaz ve tedavisinde kullanılan uyku hastalığı .
Genişletilmiş genetik kod
Ana madde: Genişletilmiş genetik kod 2001 yılından bu yana, 40 doğal olmayan amino asit, benzersiz bir kodon (yeniden kodlama) ve karşılık gelen bir transfer-RNA: aminoasil - tRNA-sentetaz çifti oluşturularak proteine ilave edilerek kullanılmak üzere çeşitli fizikokimyasal ve biyolojik özellikler protein yapısını ve fonksiyonunu araştırmak veya yeni veya geliştirilmiş proteinler oluşturmak için bir araç .
Nullomers
Ana madde: Nullomerler
Nullomerler, teoride bir amino asidi kodlayan kodonlardır, ancak doğada bu kodonun başka bir lehine kullanılmasına karşı seçici bir önyargı vardır, örneğin bakteriler, arginin kodlamak için AGA yerine CGA kullanmayı tercih eder.
Bu, genomda görünmeyen bazı diziler oluşturur.
Bu özellik yeni seçici kanserle savaşan ilaçlardan yararlanabilir ve yaratılabilir ve DNA örneklerinin olay yeri incelemelerinden çapraz kontaminasyonunu önlemek için kullanılabilir. Kimyasal yapı taşları Ek bilgi: Asimetrik sentez Amino asitler düşük maliyetli hammaddeler olarak önemlidir . Bu bileşikler kullanılan kiral havuz sentezi olarak enantiomerik olarak saf yapıtaşlarının. Amino asitler öncü kiral katalizörler olarak , örneğin asimetrik hidrojenasyon reaksiyonları için araştırılsa da , ticari bir uygulama mevcut değildir. Biyobozunur plastikler Ek bilgi: Biyobozunur plastik ve Biyopolimer Amino asitler, ilaç dağıtımında ve protez implantlarının yapımında çevre dostu ambalaj ve tıpta uygulamaları olan biyolojik olarak bozunabilir polimerlerin bileşenleri olarak kabul edilmiştir .
Bu tür malzemelerin ilginç bir örneği, tek kullanımlık çocuk bezleri ve tarımda uygulamaları olabilen, suda çözünür, biyolojik olarak çözünebilen bir polimer olan poliaspartattır . Çözünürlüğü ve metal iyonlarını şelatlama kabiliyeti nedeniyle , poliaspartat ayrıca biyolojik olarak bozunabilir bir kireç önleyici madde ve bir korozyon önleyici olarak kullanılmaktadır . Ek olarak, aromatik amino asit tirozin , polikarbonatların imalatında bisfenol A gibi fenollerin olası bir ikamesi olarak kabul edilmiştir . [105]
Sentez
Ana madde: Amino asit sentezi
Reaksiyondaki adımlar için metne bakın. Strecker amino asit sentezi
Kimyasal sentez
Amino asitlerin ticari üretimi genellikle, bir karbon kaynağı olarak glikoz kullanarak tek tek amino asitleri aşırı üreten mutant bakterilere dayanır.
Bazı amino asitler, sentetik ara maddelerin enzimatik dönüşümleri ile üretilir. 2-Aminotiazolin-4-karboksilik asit , örneğin bir L- sisteinin endüstriyel sentezinde bir ara maddedir .
Aspartik asit amonyak ilavesi ile üretilmektedir fumarat bir liazı kullanılarak.
Biyosentez
Bitkilerde, azot ilk önce mitokondri içindeki alfa-ketoglutarat ve amonyaktan oluşan glutamat formunda organik bileşiklere asimile edilir .
Diğer amino asitler için, bitkiler amino grubunu glutamattan başka bir alfa-keto asitlere taşımak için transaminazlar kullanır .
Örneğin, aspartat aminotransferaz glutamat ve oksaloasetatı alfa-ketoglutarat ve aspartata dönüştürür.
Diğer organizmalar amino asit sentezi için de transaminazlar kullanır. Standart olmayan amino asitler genellikle standart amino asitlerde yapılan modifikasyonlarla oluşur.
Örneğin, homosistein ile oluşturulur transsülfürasyon yolu ara metabolit vasıtasıyla veya metionin demetilasyonu ile S-adenosil metiyonin , ise hidroksiprolin bir yapılır sonrası modifikasyon arasında prolin . Mikroorganizmalar ve bitkiler birçok nadir amino asidi sentezler.
Örneğin, bazı mikroplar , sülfit köprülü bir alanin türevi olan 2-aminoizobutirik asit ve lantiyonini yapar .
Bu amino asitlerin her ikisi de alametisin gibi peptidik lantibiyotiklerde bulunur .
Bununla birlikte, bitkilerde, 1-aminosiklopropan-1-karboksilik asit bitki hormonu üretiminde önemli bir ara madde olan küçük bir di-ikame edilmiş siklik amino asittir etilen .
Reaksiyonlar Amino asitler, bileşen fonksiyonel gruplardan beklenen reaksiyonlara maruz kalır. Bu reaksiyonların tipleri, bu yan zincirlerdeki gruplar tarafından belirlenir ve bu nedenle, çeşitli amino asit tipleri arasında farklıdır.
Peptit bağ oluşumu
Ayrıca bakınız: Peptit sentezi ve Peptit bağı Yan yana iki amino asit gösterilir. Biri karboksil grubundan (COOH) bir hidrojen ve oksijen kaybeder ve diğeri amino grubundan (NH2) bir hidrojen kaybeder. Bu reaksiyon, bir su molekülü (H20) ve bir peptit bağı (-CO-NH-) ile birleştirilen iki amino asit üretir. Birleştirilen iki amino aside bir dipeptit denir. Bir peptit bağı yoluyla bir dipeptit oluşturmak için iki amino asidin yoğunlaşması Amino asitlerin hem amin hem de karboksilik asit grupları, amid bağları oluşturmak üzere reaksiyona girebildiğinden, bir amino asit molekülü bir diğeriyle reaksiyona girebilir ve bir amid bağlantısı yoluyla birleşebilir. Amino asitlerin bu polimerizasyonu proteinleri yaratan şeydir. Bu yoğunlaşma reaksiyonu , yeni oluşan peptit bağını ve bir su molekülünü verir. Hücrelerde, bu reaksiyon doğrudan gerçekleşmez; bunun yerine, amino asit ilk olarak bir transfer RNA molekülüne bir ester bağı yoluyla bağlanmak suretiyle aktive edilir . Bu aminoasil-tRNA, bir aminoasil tRNA sentetaz tarafından gerçekleştirilen ATP'ye bağlı bir reaksiyonda üretilir . Bu aminoasil-tRNA, daha sonra ribozom için , uzunlamasına protein zincirinin amino grubunun ester bağı üzerindeki saldırısını katalizleyen bir substrattır . Bu mekanizma bir sonucu olarak, ribozomlar tarafından yapılan proteinler, N-terminalinde başlayan sentez haline getirilir ve C-terminalinde doğru ilerler. Bununla birlikte, tüm peptit bağları bu şekilde oluşmaz.
Birkaç durumda peptitler spesifik enzimler tarafından sentezlenir.
Örneğin, tripeptit glutatyon , hücrelerin oksidatif strese karşı savunmasının önemli bir parçasıdır. Bu peptit, serbest amino asitlerden iki aşamada sentezlenir. [116] İlk adımda, gama-glutamilsistein sentaz yoğunlaşır sistein ve glutamik asit glutamat (bu yan zincirin gama karbon) ve sistein amino grubunun yan zincir karboksil arasında oluşan bir peptit bağı yoluyla. Bu dipeptid, daha sonra yoğunlaştırılır , glisin ile glutatyon sentetaz formu glutatyon. Kimyada peptitler çeşitli reaksiyonlarla sentezlenir.
Katı faz peptit sentezinde en çok kullanılanlardan biri, aktif birimler olarak amino asitlerin aromatik oksim türevlerini kullanır. Bunlar, katı reçine desteğine bağlanan büyüyen peptit zincirine sırayla eklenir. Amino asitlerin türlerini ve sırasını ( kombinatoryal kimya kullanarak ) değiştirerek çok sayıda farklı peptidi kolayca sentezleme kabiliyeti , peptit sentezini, yüksek verimli tarama yoluyla ilaç keşfinde kullanılmak üzere peptit kütüphanelerinin oluşturulmasında özellikle önemli hale getirmiştir . Fonksiyonel grupların kombinasyonu, amino asitlerin metal-amino asit şelatları için etkili polidentat ligandları olmasını sağlar. Amino asitlerin çoklu yan zincirleri kimyasal reaksiyonlara da girebilir. Katabolizma Proteinik amino asitlerin katabolizması. Amino asitler, aşağıdakilerden birini olarak ana ürün özelliklerine göre sınıflandırılabilir:
* Glukojenik , ürünler oluşturma yeteneği sahip glukoz ile glukoneogenez * ketojenik ürünleri bir şekilde glükoz yeteneğine sahip değil. Bu ürünler hala ketogenez veya lipit sentezi için kullanılabilir .
* Hem glukojenik hem de ketojenik ürünlere katabolize amino asitler. Amino asitler önce organellerden ve hücrelerden amino asit taşıyıcıları yoluyla kan dolaşımına geçmelidir , çünkü amin ve karboksilik asit grupları tipik olarak iyonlaştırılır.
Karaciğer ve böbreklerde meydana gelen bir amino asidin parçalanması , amino grubunu alfa-ketoglutata taşıyarak glutamat oluşturarak deaminasyonu içerir . Bu işlem, genellikle sentez sırasında aminasyonda kullanılanlarla aynı olan transaminazları içerir. Birçok omurgalı olarak, amino grubu daha sonra içinden çıkarılır üre döngüsü ve şeklinde atılır üre . Bununla birlikte, amino asit yıkımı bunun yerine ürik asit veya amonyak üretebilir . Örneğin, serin dehidratazserin'i piruvat ve amonyağa dönüştürür. [81] Bir veya daha fazla amino grubunun çıkarılmasından sonra, molekülün geri kalanı bazen yeni amino asitleri sentezlemek için kullanılabilir veya sağdaki resimde ayrıntılı olarak açıklandığı gibi glikoliz veya sitrik asit döngüsüne girerek enerji için kullanılabilir .